Начал свою карьеру в HP, когда компанией руководили Дэвид Паккард и Уильям Хьюлетт. Уэбб занимал множество руководящих должностей и контролировал выход HP на рынок потребительских ПК. к моменту ухода в 2003 году он был исполнительным вице-президентом, отвечавшим за интеграцию HP с Compaq. Сейчас он консультант по вопросам интеграций и развития лидерских качеств.
