Партнер Kleiner Perkins, одной из самых выдающихся и уважаемых венчурных компаний в мире, консультирующий профессор предпринимательства Стэнфордского университета. Рэнди был одним из основателей компаний TiVo и Nest. Он работал финансовым директором GO Corp. и старшим советником Apple, где занимался частной практикой в ​​области технологического права.